35. Round
20.05.2009
HIT Gorica - Maribor   3:0 (2:0)
Goals: 1:0 Enes Demirovic (31.); 2:0 Etien Velikonja (34.); 3:0 Etien Velikonja (56.)

Interblock (Ljubljana) - MIK CM (Celje)   2:0 (0:0)
Goals: 1:0 Dejan Geric (80.); 2:0 Robert Beric (90.)

Labod Drava (Ptuj) - Primorje (Ajdovscina)   0:1 (0:1)
Goals: 0:1 Mirko Zaja (41.)

Luka Koper  - Nafta (Lendava)   3:0 (1:0)
Goals: 1:0 Kristijan Polovanec (foul penalty, 31.); 2:0 Enes Handanagic (50.); 3:0 Darko Djukic (foul penalty, 90.)

Rudar Velenje - Domzale   2:2 (1:1)
Goals: 1:0 Luka Prasnikar (3.); 1:1 Andraz Kirm (17.); 2:1 Ozren Peric (48.); 2:2 Joze Benko (79.)

34. Round
16.05.09
Domzale - Luka Koper    1:0 (0:0)
Goals: 1:0 Dzengis Cavusevic (72.)

Labod Drava (Ptuj) - Rudar Velenje   2:0 (0:0)
Goals: 1:0 Doris Kelenc (74.); 2:0 Joao Gabriel Da Silva (77.)

MIK CM (Celje) - HIT Gorica   1:2 (0:1)
Goals: 0:1 Sebastjan Komel (19.); 0:2 Milan Osterc (73.); 1:2 Uros Korun (foul penalty, 90.)

Nafta (Lendava) - Interblock (Ljubljana)   3:3 (1:1)
Goals: 1:0 Borut Gerencer (22.); 1:1 Josip Ilicic (40.); 2:1 Sinisa Jankovic (62.); 2:2 Josip Ilicic (63.); 3:2 Blaz Brezovacki (65.); 3:3 Josip Ilicic (69.)

17.05.09
Primorje (Ajdovscina) - Maribor   1:1 (0:0)
Goals: 0:1 Nilton Cardoso Fernandes (79.); 1:1 Dalibor Teinovic (90.)

33. Round
09.05.09
HIT Gorica - Nafta (Lendava)   2:1 (2:0)
Goals: 1:0 Admir Krsic (24.); 2:0 Enes Demirovic (38.); 2:1 Borut Gerencer (foul penalty, 58.)

Luka Koper  - Labod Drava (Ptuj)   1:2 (1:0)
Goals: 1:0 Patrik Ipavec (11.); 1:1 Sinisa Andjelkovic (68.); 1:2 Doris Kelenc (88.)

Maribor - MIK CM (Celje)   1:0 (0:0)
Goals: 1:0 Dalibor Volas (60.)

Rudar Velenje - Primorje (Ajdovscina)   1:1 (0:0)
Goals: 1:0 Luka Prasnikar (68.); 1:1 Vladimir Milenkovic (75.)

11.05.09
Interblock (Ljubljana) - Domzale  0:2 (0:2)
Goals: 0:1 Janez Perme (42.); 0:2 Ivan Knezovic (45.)

32. Round
06.05.09
Domzale - HIT Gorica   0:2 (0:1)
Goals: 0:1 Enes Demirovic (foul penalty, 45.); 0:2 Luka Elsner (Own goal, 66.)

Labod Drava (Ptuj) - Interblock (Ljubljana)   2:1 (1:1)
Goals: 1:0 Sead Zilic (2.); 1:1 Matej Rapnik (16.); 2:1 Ales Ceh (57.)

Nafta (Lendava) - Maribor   1:0 (1:0)
Goals: 1:0 Sinisa Jankovic (36.)

Primorje (Ajdovscina) - MIK CM (Celje)   2:0 (0:0)
Goals: 1:0 Mirko Zaja (71.); 2:0 Nace Kosmac (90.)

Rudar Velenje - Luka Koper                  0:0 

31. Round
02.05.09
HIT Gorica - Labod Drava (Ptuj)   3:5 (1:4)
Goals: 0:1 Marko Drevensek (foul penalty, 13.); 0:2 Marko Drevensek (25.); 0:3 Sead Zilic (31.); 1:3 Enes Demirovic (42.); 1:4 Sead Zilic (43.); 2:4 Milan Osterc (55.); 3:4 Milan Osterc (75.); 3:5 Borut Semler (79.)

Interblock (Ljubljana) - Rudar Velenje   0:1 (0:1)
Goals: 0:1 Almir Sulejmanovic (25.)

Luka Koper  - Primorje (Ajdovscina)   1:0 (1:0)
Goals: 1:0 Dalibor Radujko (32.)

MIK CM (Celje) - Nafta (Lendava)   2:0 (1:0)
Goals: 1:0 Dario Biscan (13.); 2:0 Nejc Pecnik (75.)

Maribor - Domzale   2:1 (1:1)
Goals: 1:0 Marcos Tavares (4.); 1:1 Rok Hanzic (40.); 2:1 Dragan Jelic (86.)

Semifinals

30. Round
25.04.09
Domzale - MIK CM (Celje)   0:3 (0:2)
Goals: 0:1 Dario Biscan (19.); 0:2 Rok Straus (44.); 0:3 Dario Biscan (75.)

Luka Koper  - Interblock (Ljubljana)   3:0 (0:0)
Goals: 1:0 Enes Handanagic (54.); 2:0 Sasa Bozicic (foul penalty, 64.); 3:0 Mitja Viler (67.)

Rudar Velenje - HIT Gorica   1:0 (1:0)
Goals: 1:0 Gorazd Gorinsek (Own goal, 26.)

26.04.09
Labod Drava (Ptuj) - Maribor   2:1 (1:1)
Goals: 1:0 Borut Semler (19.); 1:1 Marcos Tavares (32.); 2:1 Sead Zilic (78.)

Primorje (Ajdovscina) - Nafta (Lendava)   1:0 (1:0)
Goals: 1:0 Dalibor Teinovic (27.)

29. Round
18.04.09
HIT Gorica - Luka Koper    1:0 (0:0)
Goals: 1:0 Goran Galesic (75.)

MIK CM (Celje) - Labod Drava (Ptuj)   1:3 (1:2)
Goals: 0:1 Sead Zilic (13.); 0:2 Joao Gabriel Da Silva (29.); 1:2 Rok Straus (39.); 1:3 Joao Gabriel Da Silva (56.)

Maribor - Rudar Velenje   4:1 (2:0)
Goals: 1:0 Dalibor Volas (15.); 2:0 Dejan Skolnik (30.); 2:1 Boris Mijatovic (51.); 3:1 Dalibor Volas (74.); 4:1 Marcos Tavares (85.)

Nafta (Lendava) - Domzale                      0:0       

20.04.09
Interblock (Ljubljana) - Primorje (Ajdovscina)   3:1 (2:1)
Goals: 0:1 Vladimir Milenkovic (24.); 1:1 Blaz Bozic (33.); 2:1 Mehmedalija Covic (40.); 3:1 Josip Ilicic (90.)

28. Round
11.04.09
Interblock (Ljubljana) - HIT Gorica   1:2 (1:1)
Goals: 0:1 Milan Osterc (10.); 1:1 Josip Ilicic (34.); 1:2 Etien Velikonja (90.)

Luka Koper  - Maribor                          0:0       

Labod Drava (Ptuj) - Nafta (Lendava)   4:1 (1:1)
Goals: 1:0 Doris Kelenc (8.); 1:1 Marko Drevensek (Own goal, 42.); 2:1 Damjan Oslaj (Own goal, 52.); 3:1 Joao Gabriel Da Silva (70.); 4:1 Borut Semler (85.)

Primorje (Ajdovscina) - Domzale                0:0       

Rudar Velenje - MIK CM (Celje)   0:1 (0:0)
Goals: 0:1 Uros Korun (83.)